
TIMOL – thymol
FENOL – Phenol
Familia Bioquímica: Fenoles
Fórmula molecular: C10H14O
Aroma: Olor especiado a base de hierbas y ligeramente medicinal que recuerda al tomillo.
Sabor: picante, cáustico; dulce, medicinal, especiado1
PRESENTACIÓN:
- Cuando esta puro, se presenta el timol bajo la forma de tablas romboidales transparentes, estriadas paralelamente a los lados y con frecuencia agrupados de manera que simulan hexágonos irregulares
- El que se deposita espontáneamente en la esencia de tomillo lo hace en prismas oblicuos de base rómbica, bastante voluminosa y provistas de facetas suplementarias sobre las aristas laterales
- Puede adquirir el estado líquido o gaseoso, y muy soluble en el éter, el alcohol y el ácido acético concentrado, se disuelve poco en el agua, que en cambio no le precipita de su disolución acuosa
DESCRIPCIÓN:
El timol (2-isopropil-5-metilfenol) es una sustancia cristalina incolora con un olor característico que está presente en la naturaleza en los aceites esenciales del tomillo (Thymus vulgaris) o del orégano (Origanum majorana), que se encuentra a la vez el cimeno y el timeno, Adolph Edvard Arppe demostró también su existencia en la esencia de monarda (Monarda punctata) y el químico escocés John Stenhouse en la de Ptychotis ajowan.
El timol ha mostrado tener las siguientes propiedades:
- Actividad antiinflamatoria y potente antioxidante.
- Neuroprotector.
- Antioxidante.
- Cicatrización de heridas y antinflamatorio de tejidos
- Efecto secretomotor bronquial (despeja las vias respiratorias) y actividad antiespasmodica.
- Analgésico local y actividad antinociceptiva. 8,9
- Actividad antibacteriana potente.10
- Mejora de la capacidad cognitiva.11
- Efecto antimicrobiotico en patógenos orales12 – El enjuague buccal Listerine está compuesto de ingredientes activos como: thymol, eucalyptol, menthol, y methyl salicylate.
- Potente antifúngico, efectivo contra mohos y levaduras. – El Aceite Esencial de Tomillo y el compuesto Timol puede ser usado para la desinfección de paredes con moho, hongos, en baja concentración. 13
Aceites Esenciales ricos en Timol:
- Tomillo qt timol (Thymus vulgaris): thymol (30-50%)
- Monarda (Monarda fistulosa): timol (55+%)
- Monarda (Monarda didyma): timol (55+%)
- Ajowan (Trachyspermum ammi): timol (35-87.75%) y carvacrol (11.17%)14,15
Farmacología del Timol:
El tomillo goza de un prestigio centenario como medicina potente. Ampliamente considerado como el componente más importante de la especie del tomillo, se ha descubierto que el timol ejerce numerosos efectos farmacológicos. Cariñosamente conocido por los acólitos de la nomenclatura química como 2-isopropil-5-metilfenol, el timol es un fenol monoterpenico cristalino incoloro con actividades antioxidantes (el más potente en Aromaterapia), eliminadoras de radicales libres, antiinflamatorias, analgésicas, antiespasmódicas, antibacterianas, antifúngicas, antisépticas y antitumorales.
Las acciones bioquímicas del timol se atribuyen a los siguientes mecanismos:
- Actividad antiinflamatoria mediante la inhibición del reclutamiento de citocinas.
- Actividad antioxidante a través de la eliminación de radicales libres, mejora de antioxidantes enzimáticos y no enzimáticos endógenos y quelación de iones metálicos.
- Actividad antihiperlipidémica mediante el aumento del colesterol HDL y la disminución del colesterol LDL en la circulación, la estabilización de la membrana y el mantenimiento de la homeostasis iónica.
A nivel molecular, las propiedades farmacológicas del timol se atribuyen en gran medida a su grupo hidroxilo fenólico. Existen numerosos informes en la literatura de que los fenoles anulan los efectos nocivos de los radicales libres al neutralizarlos directamente, así como al aumentar la actividad antioxidante endógena. Se ha encontrado específicamente que el timol aumenta las actividades de los antioxidantes endógenos superóxido dismutasa (SOD), catalasa, glutatión peroxidasa (GPx), glutatión-S-transferasa (GST) y los antioxidantes no enzimáticos vitamina C, vitamina E y glutatión reducido ( GSH).
Después de la administración oral y la degradación en el estómago/intestino, el timol se absorbe rápidamente, probablemente en la parte superior del intestino. Se metaboliza fácilmente a sulfato de timol; El timol libre generalmente es indetectable en el plasma humano. El sulfato de timol se puede medir en la sangre 20 minutos después de la ingestión oral, y la concentración máxima (Tmax) se alcanza a los 30 minutos. Los conjugados de timol se eliminan lentamente por la orina a través de los riñones en un plazo de 24 horas.
Se han encontrado metabolitos de timol en el hígado, los pulmones, los riñones y los músculos. Estos se midieron en concentraciones más altas en la mucosa y el contenido interno de los intestinos, lo que indica una absorción parcial. En consecuencia, la biodisponibilidad de timol fue sólo del 16%, medida por el sulfato de timol en plasma. El timol se considera seguro y tiene una toxicidad insignificante.11
Referencias
- National Center for Biotechnology Information (2020). PubChem Compound Summary for CID 6989, Thymol. Retrieved October 26, 2020 from https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Thymol.
- Braga, P.C., Dal Sasso, M., Culici, M., Galastri, L., Marceca, M.T., Guffanti, E.E.(2006). Antioxidant potential of thymol determined by chemiluminescence inhibition in human neutrophils and cell-free systems. Pharmacology, 76(2), 61-8. https://doi.org/10.1159/000089719
- Javed, H., Azimullah, S., Meeran, M., Ansari, S. A., & Ojha, S. (2019). Neuroprotective effects of thymol, a Dietary monoterpene against dopaminergic neurodegeneration in rotenone-induced rat model of Parkinson’s disease. International journal of molecular sciences, 20(7), 1538. https://doi.org/10.3390/ijms20071538
- IBID
- Aazza, S., Lyoussi, B., & Miguel, M. G. (2011). Antioxidant and antiacetylcholinesterase activities of some commercial essential oils and their major compounds. Molecules (Basel, Switzerland), 16(9), 7672–7690. https://doi.org/10.3390/molecules16097672
- Riella, K.R., Marinho, R.R., Santos, J.S., Pereira-Filho, R.N., Cardoso, J.C., Albuquerque-Junior, R.L., Thomazzi, S.M. (2012). Anti-inflammatory and cicatrizing activities of thymol, a monoterpene of the essential oil from Lippia gracilis, in rodents. Journal of ethnopharmacology, 143(2), 656-63. doi: 10.1016/j.jep.2012.07.028. Retrieved from: https://core.ac.uk/download/pdf/82490140.pdf
- Begrow, F., Engelbertz, J., Feistel, B., Lehnfeld, R., Bauer, K., Verspohl, E. J. (2010). Impact of thymol in thyme extracts on their antispasmodic action and ciliary clearance. Planta medica, 76(4), 311-318. DOI: 10.1055/s-0029-1186179
- Haeseler, G., Maue, D., Grosskreutz, J., Bufler, J, Nentwig, B, Piepenbrock, S., Dengler, R., Leuwer M. (2002). Voltage-dependent block of neuronal and skeletal muscle sodium channels by thymol and menthol. European journal of anaesthesiology, 19(8), 571-9. https://doi.org/10.1017/S0265021502000923
- Angeles-López, G., Pérez-Vásquez, A., Hernández-Luis, F., Déciga-Campos, M., Bye, R., Linares, E., & Mata, R. (2010). Antinociceptive effect of extracts and compounds from Hofmeisteria schaffneri. Journal of ethnopharmacology, 131(2), 425–432. https://doi.org/10.1016/j.jep.2010.07.009
- Bassole, I. H. N., Lamien-Meda, A., Bayala, B., Tirogo, S., Franz, C., Novak, J., Neble, R. C., Hama Dicko, M. (2010). Composition and Antimicrobial Activities of Lippia multiflora Moldenke, Mentha x piperita L. and Ocimum basilicum L. essential oils and their major monoterpene alcohols alone and in combination. Molecules, 15(11), 7825-7839. doi: 10.3390/molecules15117825 Retrieved from: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6259307/
- Azizi, Z., Ebrahimi, S., Saadatfar, E., Kamalinejad, M., Majlessi, N. (2012) Cognitive-enhancing activity of thymol and carvacrol in two rat models of dementia. Behavioural pharmacology, 23(3), 241-9. doi: 10.1097/FBP.0b013e3283534301.
- Botelho, M.A., Nogueira, N.A., Bastos, G.M., Fonseca, S.G., Lemos, T.L., Matos, F.J., Montenegro, D., Heukelbach, J., Rao, V.S., Brito, G.A. (2007). Antimicrobial activity of the essential oil from Lippia sidoides, carvacrol and thymol against oral pathogens. Brazilian journal of medical and biological research, 40(3), 349-56. DOI: 10.1590/s0100-879×2007000300010 Retrieved from: https://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-879X2007000300010&lng=en&nrm=iso&tlng=en
- Segvic Klaric, M., Kosalec, I., Mastelic, J., Pieckova, E., Pepeljnak, S. (2007). Antifungal activity of thyme (Thymus vulgaris L.) essential oil and thymol against moulds from damp dwellings. Letters in applied microbiology, 44(1), 36-42. https://doi.org/10.1111/j.1472-765X.2006.02032.x
- Bairwa, R., Sodha, R. S., & Rajawat, B. S. (2012). Trachyspermum ammi. Pharmacognosy reviews, 6(11), 56-60.
- Chahal, K.K., Dhaiwal, K., Kumar, A., Kataria, D., Singla, N. (2017). Chemical composition of Trachyspermum ammi L. and its biological properties: A review. Journal of pharmacognosy and phytochemistry, 6(3), 131-140.
- Nagoor Meeran, M. F., Javed, H., Al Taee, H., Azimullah, S., & Ojha, S. K. (2017). Pharmacological properties and molecular mechanisms of thymol: prospects for its therapeutic potential and pharmaceutical development. Frontiers in pharmacology, 8, 380. https://doi.org/10.3389/fphar.2017.00380